高二化學(xué)芳香烴知識(shí)點(diǎn)

　　芳香烴，通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?。接下來學(xué)習(xí)啦小編為你整理了高二化學(xué)芳香烴知識(shí)點(diǎn)，一起來看看吧。

　　高二化學(xué)芳香烴知識(shí)點(diǎn)

　　1、親電取代反應(yīng)

　　芳香烴圖冊(cè)主要包含五個(gè)方面：鹵代：與鹵素及鐵粉或相應(yīng)的三鹵化鐵存在的條件下，可以發(fā)生苯環(huán)上的H被取代的反應(yīng)。鹵素的反應(yīng)活性為：F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物發(fā)生的活性是：烷基苯>苯>苯環(huán)上有吸電子基的衍生物。

　　烷基苯發(fā)生鹵代的時(shí)候，如果是上述催化劑，可發(fā)生苯環(huán)上H取代的反應(yīng);如在光照條件下，可發(fā)生側(cè)鏈上的H被取代的反應(yīng)。

　　應(yīng)用：鑒別。(溴水或溴的四氯化碳溶液)如：鑒別：苯、己烷、苯乙烯。(答案：step1：溴水;step2：溴水、Fe粉)。

　　硝化：與濃硫酸及濃硝酸(混酸)存在的條件下，在水浴溫度為55攝氏度至60攝氏度范圍內(nèi)，可向苯環(huán)上引入硝基，生成硝基苯。不同化合物發(fā)生硝化的速度同上。

　　磺化：與濃硫酸發(fā)生的反應(yīng)，可向苯環(huán)引入磺酸基。該反應(yīng)是個(gè)可逆的反應(yīng)。在酸性水溶液中，磺酸基可脫離，故可用于基團(tuán)的保護(hù)。烷基苯的磺化產(chǎn)物隨溫度變化：高溫時(shí)主要得到對(duì)位的產(chǎn)物，低溫時(shí)主要得到鄰位的產(chǎn)物。

　　F-C烷基化：條件是無水AlX3等Lewis酸存在的情況下，苯及衍生物可與RX、烯烴、醇發(fā)生烷基化反應(yīng)，向苯環(huán)中引入烷基。這是個(gè)可逆反應(yīng)，常生成多元取代物，并且在反應(yīng)的過程中會(huì)發(fā)生C正離子的重排，常常得不到需要的產(chǎn)物。該反應(yīng)當(dāng)苯環(huán)上連接有吸電子基團(tuán)時(shí)不能進(jìn)行。如：由苯合成甲苯、乙苯、異丙苯。

　　F-C?；簵l件同上。苯及衍生物可與RCOX、酸酐等發(fā)生反應(yīng)，將RCO-基團(tuán)引入苯環(huán)上。此反應(yīng)不會(huì)重排，但苯環(huán)上連接有吸電子基團(tuán)時(shí)也不能發(fā)生。如：苯合成正丙苯、苯乙酮。

　　親電取代反應(yīng)活性小結(jié)：連接給電子基的苯取代物反應(yīng)速度大于苯，且連接的給電子基越多，活性越大;相反，連接吸電子基的苯取代物反應(yīng)速度小于苯，且連接的吸電子基越多，活性越小。

　　2、加成反應(yīng)

　　與H2：在催化劑Pt、Pd、Ni等存在條件下，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最終生成環(huán)己烷。與Cl2：在光照條件下，可發(fā)生自由基加成反應(yīng)，最終生成六六六。

　　3、氧化反應(yīng)

　　苯本身難于氧化。但是和苯環(huán)相鄰碳上有氫原子的烴的同系物，無論R-的碳鏈長短，則可在高錳酸鉀酸性條件下氧化，一般都生成苯甲酸。而沒有α-H的苯衍生物則難以氧化。該反應(yīng)用于合成羧酸，或者鑒別?，F(xiàn)象：高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去。

　　4、定位效應(yīng)

　　兩類定位基鄰、對(duì)位定位基，又稱為第一類定位基，包含：所有的給電子基和鹵素。它們使新引入的基團(tuán)進(jìn)入到它們的鄰位和對(duì)位。給電子基使苯環(huán)活化，而X2則使苯環(huán)鈍化。

　　間位定位基，又稱為第二類定位基，包含：除了鹵素以外的所有吸電子基。它們使新引入的基團(tuán)進(jìn)入到它們的間位。它們都使苯環(huán)鈍化。

　　二取代苯的定位規(guī)則：原有兩取代基定位作用一致，進(jìn)入共同定位的位置。如間氯甲苯等。原有兩取代基定位作用不一致，有兩種情況：兩取代基屬于同類，則由定位效應(yīng)強(qiáng)的決定;若兩取代基屬于不同類時(shí)，則由第一類定位基決定。

　　高二化學(xué)芳香烴練習(xí)題

　　1.下列關(guān)于苯的說法中，正確的是(　　)

　　A.苯的分子式為C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，屬于飽和烴

　　B.從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴

　　C.在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)

　　D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同

　　解析：從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致;苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴;在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng);苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同.

　　答案：D

　　2.下列物質(zhì)一定屬于苯的同系物的是(　　)

　　解析：分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為飽和烴烴基的屬于苯的同系物.

　　答案：B

　　3.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(　　)

　　A.酯化反應(yīng) B.乙烯與溴水的反應(yīng)

　　C.苯的硝化反應(yīng) D.苯與液溴的反應(yīng)

　　解析：乙烯與溴水的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng).

　　答案：B

　　4.下列說法中，正確的是(　　)

　　A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6)

　　B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)

　　C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色

　　D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)

　　解析：芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子里只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷烴基的烴類化合物，其通式為CnH2n-6(n≥6)，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色.

　　答案：D

　　5.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程，回答下列問題：

　　(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________.

　　(2)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ) 、 .

　?、龠@兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：

　　定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能.

　　a.被高錳酸鉀酸性溶液氧化 　b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

　　c.與溴發(fā)生取代反應(yīng) 　d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

　　定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時(shí)：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.

　?、诮癜l(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種.

　　(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________(填字母).

　　(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是________.

　　解析：(1)按題中要求寫出一種即可，其中兩個(gè)—C≡C—位置可以相鄰，也可以間隔.

　　(2)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而Ⅰ不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選a、b;由于Ⅰ加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 雙鍵，故需2 mol H2.

　?、诟鶕?jù)對(duì)稱性即可確定二個(gè)氯原子的相對(duì)位置 ，故二氯代物有3種.

　　(3)根據(jù)分子式可推斷出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

　　(4)萘中的碳碳鍵應(yīng)與苯中的碳碳鍵相同.

　　答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3　(2)①ab　3　2?、?　(3)C　(4)介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵